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昭烈帝刘备像
刘备离开曹操后跑到徐州，立即杀了徐州刺史车胄，然后将汉献帝血书诛曹的诏书公告天下，公开打起了反曹的旗帜。很快就有郡县响应，归附了刘备。曹操追悔莫及，马上出兵攻打刘备，但未能取胜。
建安五年（公元200年），董承等人还没行刺曹操，就被曹操发觉了。曹操处死他们后，得知刘备也参与了密谋，他盛怒之下，就亲自领兵去讨伐刘备。刘备寡不敌众，只好去投奔袁绍。而刘备的妻子和大将关羽都被曹操擒获。曹操爱惜关羽的才华，就厚待关羽。关羽见此时形势不利，又为了保全刘备的家眷，就投降了曹操。但是关羽很重义气，他向曹操提了三个条件：一是只降汉室不降曹操，二是要求曹操礼待刘备的妻儿，三是一旦得知刘备的消息，他立刻去追随。关羽对刘备的这番情意，连曹操也很感动，加上他实在是喜欢关羽，就答应了关羽的请求。
史家点评：
刘备这个人，有英雄志，有英雄气，有英雄魂，有英雄义。
——易中天
刘备去投奔袁绍，这时袁绍与曹操的争战已经持续了很久。袁绍以为自己多了一分抗曹的力量，十分高兴，就以隆重的礼节接待他。不久，那些溃散的兵士又跑回来追随刘备，刘备的元气就逐渐恢复了。袁军与曹军相持在官渡（今河南中牟附近），袁绍让刘备带兵袭击曹军的后方。这时，得知刘备消息的关羽，带着刘备的妻儿逃了过来，张飞也回来了。刘备见兵力完全恢复，就改为率军攻打曹操的根据地许昌。不久，袁绍在官渡之战中全军覆没，刘备没了依靠，就南下投奔荆州太守刘表。