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景溪公生有八子，唐保谦的父亲唐梓良是二门。唐保谦兄弟三人，他也排行老二。与兄弟们相比，读书是保谦的弱项，但算账他排第一。从识数开始，他在计算上就超过了所有兄弟。
一次，哥哥吟起了一首古诗：“竹外桃花三两枝，春江水暖鸭先知。芦蒿满地芦芽短，正是河豚欲上时。”哥哥沉醉在春江晚景之中，保谦却马上联想到，若是把鸭子、河豚、竹笋、芦蒿、芦芽拿到市场上去卖，倒是值不少钱呢！
长大后，弟兄三人先后赴省乡试，哥哥、弟弟皆金榜题名，中试举人，唯有保谦名落孙山。兄弟们升格为老爷，保谦被戏称为“夹板老爷”。日子难过呀！落魄的保谦以祖训为由，请父母开恩，放他一马去“学习一业”。父母见他态度坚决，便把他送到无锡城里一家钱庄学艺。
“人分四等：仕、农、工、商，虽然我不能入仕，也绝不能从‘商’垫底，我还是当‘工’吧！”
从钱庄出师后，唐保谦不甘心当一个吃利息的商人。于是，他拿着父母给的2 000两白银的本钱，开始创业。他本来是要弘扬祖业、兴办布庄的，可到无锡一看，就改变了想法。当时朝廷漕粮集中于无锡采办，他决定先开办米行，可这至少也得5 000银洋。
幸运的是，保谦找到一个情投意合的创业伙伴蔡缄三。唐、蔡二人曾同赴乡试，秋闱期间相处甚欢，落第后又同病相怜。蔡为人忠厚，家道殷实，其时已倦于读书，保谦一鼓动，他马上答应与其一起创业。